Terry Vance Gilliam ist ein Regisseur. 1968 nahm er zusätzlich zur US-amerikanischen auch die britische Staatsbürgerschaft an. Im Januar 2006 gab er aus Protest gegen die Politik von George W. Bush seinen US-Pass ab. Er studierte Politikwissenschaft am Occidental College in Eagle Rock bei Los Angeles. Seit 1973 ist Terry Gilliam mit Maggie Weston verheiratet, die als Maskenbildnerin an vielen Monty Python- und Gilliam-Produktionen mitwirkte. Im Oktober 1980 kam ihre Tochter Holly Dubois Gilliam zur Welt, die später eine kleine Rolle in Brazil spielte. Seine abwechslungsreiche Laufbahn startete er 1962 als Zeichner des in New York produzierten Satire-Magazins HELP!, einer Schwester-Publikation von MAD, wo er John Cleese kennenlernte, der ihm nach seinem Umzug nach England 1967 einen Job bei der BBC vermittelt. Dort traf er auf weitere Komiker, mit denen er und Cleese die Gruppe Monty Python gründeten. Hier war Gilliam anfangs als Autor und Regisseur, später auch als Schauspieler tätig. Außerdem war er für die skurrilen Trickfilme der Komikertruppe verantwortlich, für deren Animation er eine Legetricktechnik verwendete. Sein Regiedebüt im Realfilm gab er 1975 in Zusammenarbeit mit Terry Jones mit dem Monty-Python-Film Die Ritter der Kokosnuss. Vorher erwarb er Erfahrungen im Animationsfilm mit Storytime (1968) und The Miracle of Flight (1974). 1977 folgte sein erster eigener Film: Jabberwocky, der – wie einige andere Filme von Gilliam – fälschlicherweise häufig als Monty Python-Film bezeichnet wird. Nachdem er zusammen mit den Pythons deren größten Erfolg Das Leben des Brian vollendete, begann er sich vollständig um seine eigene Regiekarriere zu kümmern. 1981 erschien die Komödie Time Bandits, für den letzten Python-Kinofilm Der Sinn des Lebens drehte er unabhängig von den anderen Pythons den "Vorfilm" The Crimson Permanent Assurance, ein 15-minütiger, surrealistischer Kurzfilm, dessen Produktionskosten die des gesamten Hauptfilmes der Pythons überschritten. Im eigentlichen Film Der Sinn des Lebens war er außerdem wieder für die Animationen zuständig und schrieb und spielte in einigen der Sketche mit. 1985 erschien Brazil, eine an George Orwells Roman 1984 angelehnte surreale Komödie, die ihn als eigenständigen Filmemacher unabhängig von Monty Python etablierte. Der kurze Ruhm, den er sich – auch von Seiten vieler Filmkritiker – hierdurch erwarb, zerbrach jedoch schon drei Jahre später wieder, als der Nachfolgefilm Die Abenteuer des Baron Münchhausen floppte.

Mitten in der Produktion sprangen Geldgeber ab und der Film musste deutlich billiger produziert werden als eigentlich geplant. Szenen wurden ersatzlos gestrichen, statt – wie ursprünglich geplant – Sean Connery übernahm der damals deutlich billigere Robin Williams eine Nebenrolle und statt aufwändiger Bauten für eine Szene auf dem Mond schob Gilliam einfach die von ihm gezeichneten Modelle für diese Szene vor der Kamera hin und her, was dem Film eine ungewollt surrealistische Atmosphäre verleiht. Um nach diesem Flop seinen Ruf wieder herzustellen, nahm Gilliam in den 1990ern mehrere Auftragsarbeiten an: Zunächst 1991 Der König der Fischer mit Robin Williams und Jeff Bridges und dann 1995 seinen größten Erfolg 12 Monkeys mit Bruce Willis und Brad Pitt, die beide ihre Rollen deutlich unter den sonst für sie üblichen Gagen übernahmen, um mit Gilliam zusammen einen Film machen zu können. 1998 folgte dann Fear and Loathing in Las Vegas, der zwar deutlich unter dem kommerziellen Erfolg der beiden Vorgängerfilme blieb, aber dennoch "Kultstatus" erlangte und für den Gilliam erstmals auch wieder am Drehbuch mitschrieb. 2000 widmete sich Gilliam mit The Man Who Killed Don Quixote einem Projekt, das er bereits zehn Jahre lang geplant hatte, das dann aber katastrophal scheiterte (siehe unten). 2002 führte Gilliam Regie bei dem Nike-Werbespot The Secret Tournament, der auch in Deutschland als Teil der Nike-Werbekampagne zur Fußballweltmeisterschaft gezeigt wurde. 2005 vollendete Gilliam gleich zwei Filme: Brothers Grimm und Tideland (US-Kinostart voraussichtlich Ende 2005). Brothers Grimm kam am 25. August 2005 in die US-amerikanische Kinos und wurde von der Kritik nahezu einhellig verrissen. Gleichzeitig waren die Besucherzahlen in der ersten Woche aber besser als bei jedem anderen Terry-Gilliam-Film. Vor allem das als schlecht empfundene Drehbuch und die unausgegorene Story waren im Blickpunkt der Kritik, während Gilliams Visualisierung teilweise positiv bewertet wurden. Gerüchte über Streitigkeiten mit den Produzenten, die auch zu einer einjährigen Verzögerung des Films führten, wurden ebenso laut wie Vermutungen, dass Gilliam das Projekt nur aus Frustration angenommen hatte. Gilliam selbst machte zwar ein paar Andeutungen ("Ich kann verstehen, wenn einige Kritiken das Drehbuch verantwortlich machen"), äußerte sich aber insgesamt positiv über den Film.