Sean Penn (eigentlich Sean Justin Penn) ist ein US-amerikanischer Schauspieler, Regisseur und Autor. Sean Penn (Oscar- und Golden-Globe Preisträger für Mystic River) zählt zur Elite der amerikanischen Charakterdarsteller. Erste Schlagzeilen machte Penn durch seine Hochzeit mit der Pop-Ikone Madonna. Sein Vater Leo Penn war Regisseur, seine Mutter Eileen Ryan Schauspielerin. Aufgewaschen ist Sean Penn in Malibu. In Kindertagen hatte er schon in erste Kontakte zum Filmund dadurch war ihm schon in frühester Kindheit klar, dass er ebenfalls Schauspieler werden würde. Gemeinsam mit seinem Bruder Chris, Charlie Sheen, Emilio Estevez (die Söhne von Martin Sheen ) und Rob Lowe (seine Freunde schon seit den Kindertagen) drehte er in seiner Jugend zahlreiche Super 8-Kurzfilme. Nach der High School nahm er Schauspielunterricht und arbeitete nebenbei am Group Repertory Theatre in Los Angeles, allerdings nicht als Darsteller, sondern als Laufbursche und Assistent. Sein Debüt gab er am Broadway in dem Stück Heartland. Schon bald wurde auch Hollywood auf Penn aufmerksam. Für seinen ersten Film Die Kadetten von Bunker Hill stand er 1981 mit Tom Cruise vor der Kamera. Aufgrund seines akribischen Perfektionismus und der extremen Vorbereitung auf seine Rollen, wurde er (in Anlehnung an den Vater des Method Acting, Robert De Niro) häufig als „Sean De Niro“ bezeichnet. Erste Erfolge hatte er mit der College-Komödie Ich glaub', ich steh' im Wald und Dennis Hoppers Colors. 1985 sorgte Penn für Aufsehen, als er die Popsängerin Madonna heiratete und einen Fotografen verprügelte. Madonna widmete ihm ihr Album True Blue. 1987 kam er nach einer Schlägerei für einen Monat ins Gefängnis. Seinen endgültigen Durchbruch schaffte er mit den Filmen Carlitos Weg, für den er eine Golden Globe-Nominierung erhielt und Tim Robbins' Dead Man Walking, der ihm eine Oscar-Nominierung einbrachte. 1999 und 2001 wurde er für Sweet and Lowdown und Ich bin Sam erneut für den Academy Award nominiert. Nach den Terroranschlägen am 11. September 2001 drehte er mit elf anderen Regisseuren den Episodenfilm 11'09'01. Penn gilt als sehr Hollywood-kritisch und öffentlichkeitsscheu. Für seinen Beitrag, der beschreibt, wie der Anschlag von der persönlichen Tragödie eines alten Mannes überlagert wird, wurde er sehr kritisiert.

Um seine zwei Kinder abseits des Starrummels aufziehen zu können, zog er in den 80ern von Los Angeles nach San Francisco. Lange Zeit hatte er aus Protest gegen die Filmindustrie an keiner Oscar-Nacht teilgenommen. Als er 2004 für Mystic River seine vierte Nominierung erhielt, zeigte er sich versöhnlich und erschien auf den Wunsch seines Freundes Clint Eastwood zur Verleihung. Entgegen der meisten Erwartungen bekam er den Oscar als bester Hauptdarsteller und zeigte sich sichtlich gerührt. 2005 war Penn zusammen mit Nicole Kidman in Sydney Pollacks "Die Dolmetscherin" in der Rolle eines Doppelsolos zu sehen. Neben seinen Freunden Tim Robbins und Susan Sarandon gilt Penn als einer der größten und aktivsten Bush-Kritiker. Im Vorfeld des dritten Golfkriegs besuchte er den Irak und nahm an zahlreichen Demonstrationen und Protestveranstaltungen teil. Auch als Regisseur machte sich Penn einen Namen. 2000 verfilmte er den Dürrenmatt-Roman Das Versprechen mit Jack Nicholson. Sean Penn ist seit 1996 mit der Schauspielerin Robin Wright Penn verheiratet, mit der er zwei Kinder hat. Seine Ehe mit Madonna wurde bereits 1989 geschieden. Seinen ersten Sohn Hopper Jack benannte er nach Dennis Hopper und Jack Nicholson. Auch Seans Bruder, der am 24. Januar 2006 verstorbene Chris Penn, war Schauspieler. Sein älterer Bruder Michael Penn ist Musiker.