Jacob Benjamin Gyllenhaal ist ein US-amerikanischer Schauspieler. Jake Gyllenhaal wurde als Sohn des Regisseurs Stephen Gyllenhaal und der Produzentin/Autorin Naomi Foner geboren. Seine Schwester Maggie ist ebenfalls Schauspielerin. 1998 absolvierte er die Harvard-Westlake School in Los Angeles, woraufhin er ein Studium an der Columbia University begann, das er jedoch zwei Jahre später abbrach, um sich ganz auf seine Schauspielkarriere zu konzentrieren. Seine erste Rolle hatte Gyllenhaal 1991 im Alter von elf Jahren in City Slickers. Dort war er als Sohn von Billy Crystal zu sehen. Zwei Jahre später trat er in Josh and S.A.M. auf. Den ersten größeren Auftritt hatte er in der Verfilmung der Autobiografie des Raketenkonstrukteurs Homer Hickam in October Sky. Aufsehen erregte er mit der Hauptrolle des Donnie Darko im gleichnamigen Film. Die Darstellung des verwirrten und schizophrenen Jungen wurde von der Filmkritik mit gemischten Gefühlen aufgenommen und der Film von seiner Fangemeinde in den Rang eines Kultfilms erhoben. Seine Schwester Maggie ist in diesem Film ebenfalls zu sehen, und zwar als Donnies Schwester Elizabeth. Den Ruf des hoffnungsvollen Jungdarstellers konnte Jake Gyllenhaal 2002 an der Seite von Susan Sarandon und Dustin Hoffman in Moonlight Mile sowie neben Jennifer Aniston in The Good Girl untermauern. Gyllenhaals erster großer Erfolg war seine Rolle des Sam Hall in Roland Emmerichs Film The Day After Tomorrow, in dem er neben Dennis Quaid spielte. Eine Hauptrolle im Stück „This Is Our Youth“ markierte Gyllenhaals Theaterdebüt. Das Stück lief acht Wochen in Londons Theaterviertel West End. Für seine Rolle erhielt er den Evening Standard Theatre Award in der Kategorie Bester Newcomer. Endgültig etablierte er sich 2005 mit dem Film Jarhead – Willkommen im Dreck, in dem er neben Jamie Foxx einen amerikanischen Soldaten im Golfkrieg mimte, und in der Rolle des Jack Twist in Brokeback Mountain. Der Film über zwei Ranch-Cowboys, deren Liebe an der Gesellschaft und ihren eigenen Ängsten scheitert, gewann zahlreiche wichtige Preise, darunter den Goldenen Löwen bei den Filmfestspielen von Venedig, vier Golden Globes und drei Oscars. Jake Gyllenhaal wurde als bester Nebendarsteller nominiert und erhielt ebenfalls für diese Rolle den BAFTA-Award sowie den Filmpreis des National Board of Review und einige weitere Nominierungen für wichtige Filmpreise.

Schon 2001 war Gyllenhaal ein Bewerber für die Rolle des Spider-Man im Film des Regisseurs Sam Raimi. Die Rolle sollte aber schließlich an Tobey Maguire gehen. Als dieser jedoch zwei Jahre später Rückenprobleme bekam, übernahm Gyllenhaal die Rolle und wurde sogar schon für das Spider-Man-Kostüm vermessen. Doch Maguire kehrte – in bester Gesundheit – an den Set zurück, sodass Gyllenhaal die Rolle wieder abgeben musste. Auch für die Rolle des Batman in der Verfilmung Batman Begins war Gyllenhaal zunächst vorgesehen. Regisseur Christopher Nolan bevorzugte aber Christian Bale, der die Rolle schließlich bekam. Noch im selben Jahr verlor er zudem die Hauptrolle in Superman Returns, da Regisseur Bryan Singer lieber den unbekannteren Brandon Routh für diese Rolle besetzen wollte. Von September 2002 bis Juli 2004 war Gyllenhaal mit Schauspielerin Kirsten Dunst liiert. Seit der Trennung teilen sie sich das Sorgerecht für den gemeinsamen Hund Atticus Finch. Schauspielerin Jamie Lee Curtis ist Gyllenhaals Patentante. Er wiederum ist Patenonkel von Matilda, der Tochter von Heath Ledger und Michelle Williams, die beide neben ihm in Brokeback Mountain zu sehen waren.